Eu acho mais fácil e prático deixar tudo no singular. Concordo com relação a classe no singular, afinal a classe é a definição de como será um objeto criado a partir dela. Se ela retornar uma coleção, quem retorna é o objeto e não a classe.

Quanto as tabelas, pelo menos pra mim, é mais cômodo deixar no singular, ainda mais se for usar o português para nomeá-las. A leitura dos modelos fica muito mais fácil quando está no singular do que no plural. Afinal, é de conhecimento comum de que uma tabela tem uma coleção de informações, não necessitando que seu nome indique esse fato.

O último argumento para deixar tudo no singular é o que todo gerente de projeto gosta: economiza tempo! ;-)

um super abraço.

Me deparei estes dias com o mesmo empasse. Porém concluí o seguinte.

Nomes de tabelas devem ser no plural pois as mesmas armazenam conjuntos de registros ao qual chamamos de tuplas.
Nomes de classes devem ser no plural pois as mesmas nos retornam coleções de entidades. A sua classe Pessoa certamente não foi feita para retornar uma unica entidade e sim coleções provenientes dos registros da tabela pessoas.
Enquanto o objeto instanciado na classe esse sim deve ser no singular uma vez que conterá a entidade Pessoa que certamente foi carregada através de seu método acessor.
Ex.

Pessoas objPessoa = new Pessoas();
objPessoa.LoadByID(12);

No mais, um forte abraço.